Wikibooks

Chemia organiczna/Alkany/Wzory strukturalne i izomeria alkanów

< Chemia organiczna | Alkany

Wzory strukturalne w chemii organicznej

edytuj

Przy tworzeniu wzorów strukturalnych alkanów, tak jak i w całej chemii organicznej, stosuje się kilka podstawowych sposobów.

Wzory strukturalne związków organicznych można narysować tak, jak w chemii nieorganicznej, tzn. uwidaczniając wszystkie wiązania, np.:   (butan).

Zapisując wzór związku za pomocą strukturalnego wzoru grupowego (tzw. półstrukturalnego) nie uwidacznia się pojedynczych wiązań pomiędzy atomami, np.: CH3CH2CH2CH3 lub CH3(CH2)2CH3 dla butanu.

Bardziej uproszczonym sposobem jest zastosowanie strukturalnego wzoru szkieletowego, w którym cząsteczki mają postać łamanych. Atomy węgla znajdują się na przecięciach dwóch linii (wiązań) lub na końcu linii. Atomy wodoru nie są uwidaczniane - ich liczbę przy danym atomie węgla można przypisać w pamięci, pamiętając o regule czterowartościowości atomu węgla. Atomy inne niż węgiel i wodór (tlen, azot, siarka, itd.) są uwidaczniane. Np.: butan -  .

Inne przykłady zostały przedstawione w poniższej tabeli.

Nazwa związku Wzór strukturalny Wzór grupowy Wzór szkieletowy
Heksan   CH3(CH2)4CH3  
Izopentan   CH3CH(CH3)CH2CH3  
propyn   CH≡CCH3  
Propan-1-ol   CH3CH2CH2OH  

Jeżeli alkan nie ma rozgałęzień, to można go również zapisać poprzedzając go literą n (skrót od normalny, patrz dalsza część tekstu), np.: butan - n-C4H10, co oznacza, że w tej cząsteczce wszystkie atomy węgla są ustawione w jednym szeregu.

  Wikipedia, nasz siostrzany projekt, zawiera artykuł na temat izomerii.

Zjawisko izomerii związków organicznych. Izomeria alkanów

edytuj

Atomy węgla i wodoru łączą się ze sobą wiązaniami pojedynczymi, tworząc alkany. W przypadku jednego atomu węgla i czterech atomów wodoru możliwa jest jedna struktura - metan (CH4). Podobnie jest w przypadku dwóch atomów węgla i sześciu atomów wodoru (etan - C2H6) oraz trzech atomów węgla i ośmiu atomów wodoru (propan - C3H8). Zostało to pokazane w tabeli.

Metan Etan Propan
     
     

W przypadku większej liczby atomów węgla możliwych jest więcej kombinacji. Przy czterech atomach węgla i dziesięciu atomach wodoru istnieją dwie cząsteczki o wzorze C4H10. W jednej z nich atomy węgla tworzą szereg, a w drugiej rozgałęziają się.

Izomery butanu
   
Butan Izobutan (2-metylopropan)

Butan i izobutan są względem siebie izomerami.

Izomeria - zjawisko istnienia różnic w sposobie ułożenia atomów w cząsteczkach o takim samym składzie atomowym.
Izomery - związki zawierające taką samą liczbę takich samych atomów w cząsteczce, ale różniące się ich ułożeniem w przestrzeni.

Można więc powiedzieć, że izomery mają te same wzory sumaryczne, ale różne wzory strukturalne.

Oto kolejne przykłady izomerów - izomery pentanu.

Izomery pentanu
     
Pentan Izopentan (2-metylobutan) Neopentan (2,2-dimetylopropan)
Liczba izomerów wybranych alkanów.
Wzór alkanu Liczba izomerów alkanu
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 18
C9H20 35
C10H22 75
C15H32 4 347
C20H42 366 319
C30H62 4 111 846 763
  Wikipedia, nasz siostrzany projekt, zawiera artykuł na temat izomerii konstytucyjnej.

Wśród związków organicznych występują różne rodzaje izomerii. Przedstawione powyżej związki są przykładami występowania izomerii konstytucyjnej.

Izomeria konstytucyjna - rodzaj izomerii, w której cząsteczki związków posiadają te same atomy tych samych pierwiastków, ale atomy w tych cząsteczkach są różnie połączone. Cząstki takie nie mają tej samej konstytucji.
Konstytucja cząstek chemicznych - liczba i rodzaj atomów, wchodzących w skład cząsteczki oraz liczba i rodzaj wiązań, które te atomy łączą.

Pomimo, iż cząsteczki butanu i izobutanu mają tą samą liczbę i rodzaj atomów, to nie mają tego samego rodzaju wiązań (ich liczba również jest stała). Dlatego oba te związki są izomerami konstytucyjnymi.

Ćwiczenie
Które z podanych niżej wzorów związków organicznych są wzorami izomerów?
1.  2.  3. 
Rozwiązanie: Cząsteczki 1. i 2. mają tą samą liczbę atomów węgla i wodoru (odpowiednio osiem i osiemnaście), różnią się natomiast ułożeniem atomów. Związek trzeci ma dziewięć atomów węgla oraz dwadzieścia atomów wodoru. Związki 1. i 2. są więc izomerami konstytucyjnymi.

Alkany łańcuchowe i rozgałęzione

edytuj

Gdy porówna się wzory butanu i izobutanu, można zauważyć, że w pierwszym związku atomy węgla są ustawione w jednym szeregu, natomiast w drugim oprócz jednego łańcucha występuje również rozgałęzienie. Pierwszy ze związków należy do grupy alkanów normalnych (nierozgałęzionych, łańcuchowych), a drugi do grupy alkanów rozgałęzionych.

Alkany normalne (łańcuchowe, nierozgałęzione - alkany, w których atomy węgla tworzą jeden łańcuch.
Alkany rozgałęzione - alkany, w których łańcuchy węglowe tworzą rozgałęzienia.

Poniżej przedstawiono przykłady takiego podziału.

Alkany normalne Alkany rozgałęzione
   
   
   

Podobnie można dzielić również inne grupy związków organicznych.

Źródło: „https://pl.wikibooks.org/w/index.php?title=Chemia_organiczna/Alkany/Wzory_strukturalne_i_izomeria_alkanów&oldid=487843”