Wikibooks

Chemia organiczna/Kwasy karboksylowe i nitryle/Nitryle - budowa, nazewnictwo i właściwości fizyczne

< Chemia organiczna

Nitryle (cyjanki) są związkami blisko spokrewnionymi z kwasami karboksylowymi, ulegają podobnym reakcjom.

Wikipedia, nasz siostrzany projekt, zawiera artykuł na temat nitryli.
Uwaga!
 Nitryle - organiczne związki chemiczne, pochodne cyjanowodoru o wzorze ogólnym R-C≡N.
Struktura nitrylu.

Budowa nitryli edytuj

W skład cząsteczek nitryli wchodzi grupa cyjanowa, w której atomy węgla i azotu są połączone wiązaniem potrójnym. Atom węgla w grupie cyjanowej ma hybrydyzację sp, wobec czego kąt między wiązaniami C-C≡N wynosi 180°. Nitryle, tak jak kwasy karboksylowe, zawierają atom węgla połączony trzema wiązaniami z atomem elektroujemnym. Obie grupy, karboksylowa i cyjanowa, zawierają wiązanie π.

Kwas karboksylowy
(trzy wiązania do dwóch atomów tlenu) 		Nitryl
(trzy wiązania do jednego atomu azotu)
 
Kwas karboksylowy
 
Nitryl

Nazewnictwo nitryli edytuj

Nitryle można nazywać na różne sposoby. Pierwszy z nich, zalecany przez IUPAC, polega na dodaniu przyrostka -nitryl do nazwy macierzystego węglowodoru. Atom węgla w grupie cyjanowej jest oznaczany numerem 1.

 
Acetonitryl
 
Butanonitryl
 
Benzonitryl
Acetonitryl Butanonitryl Benzonitryl

W bardziej złożonych przypadkach nazwy nitryli tworzy się od nazwy analogicznego kwasu karboksylowego. Wówczas nazwę kwas ...karboksylowy zastępuje się nazwą -karbonitryl. Atom węgla grupy cyjanowej nie wchodzi w skład głównego łańcucha węglowego, zaś sama grupa jest traktowana jak podstawnik przy atomie węgla C1. Przykładem jest poniższy związek, 2,2-dimetylocykloheksanokarbonitryl, który pochodzi od kwasu 2,2-dimetylocykloheksanokarboksylowego.

 
2,2-dimetylocykloheksanokarbonitryl

Drugi sposób polega na nazywaniu nitryli jak pochodnych alkanów. Grupa cyjanowa jest traktowana jak podstawnik łańcucha węglowego, a atom węgla tej grupy nie jest częścią głównego łańcucha. W tym przypadku nazwa przyjmuje postać "cyjanek alkilu". Jest to system nazewnictwa podobny do stosowanego wobec halogenków alkilowych.

 
Cyjanek metylu
 
Cyjanek propylu
 
Cyjanek fenylu
Cyjanek metylu Cyjanek propylu Cyjanek fenylu

Gdy grupa -C≡N nie jest uznawana jako grupa główna, to jest ona traktowana jako podstawnik, a do nazwy dodaje się przedrostek cyjano-. Przykładem może być 1,2-dicyjanobenzen, w którym grupy cyjanowe potraktowano jako podstawniki pierścienia aromatycznego benzenu.

 
1,2-dicyjanobenzen

Dalszym przykładem może być 3-(cyjanometylo)heksanodinitryl.

 
3-(cyjanometylo)heksanodinitryl
Ćwiczenie
Podaj nazwy poniższych związków.
 
Rozwiązanie:
1. 5-metyloheksanonitryl / 4-metylopentanokarbonitryl / cyjanek 2-metylopentylu / 1-cyjano-4-metylopentan
2. 3-bromocykloheksanokarbonitryl / cyjanek 3-bromocyklopentylu / 1-bromo-3-cyjanocyklopentan
3. fenyloetanonitryl / fenylometanokarbonitryl / cyjanek fenylometylu / cyjanofenylometan
4. 2-metylopentanonitryl / 1-metylobutanokarbonitryl / cyjanek 1-metylobutylu / 2-cyjanopentan
Ćwiczenie
Które z poniższych nazw opisują te same związki?
1. Cyjanek 2-metylopropylu
2. Pentanonitryl
3. Cyjanek pentylu
4. 1-cyjano-2-metylopropan
5. Cyjanek butylu
6. Heksanonitryl
Rozwiązanie:
Cyjanek 2-metylopropylu i 1-cyjano-2-metylopropan
Pentanonitryl i cyjanek butylu
Cyjanek pentylu i heksanonitryl

Właściwości fizyczne edytuj

Nitryle o niższej liczbie atomów węgla są dobrze rozpuszczalnymi w wodzie cieczami o przyjemnej woni. Wyższe nitryle alifatyczne to ciała stałe. Temperatury wrzenia niższych cyjanków są dość wysokie jak na związki o małej masie cząsteczkowej, co wynika z ich wysokiej polarności.

Nitryle są substancjami toksycznymi, znacznie jednak słabszymi od cyjanowodoru.

Źródło: „https://pl.wikibooks.org/w/index.php?title=Chemia_organiczna/Kwasy_karboksylowe_i_nitryle/Nitryle_-_budowa,_nazewnictwo_i_właściwości_fizyczne&oldid=244467”