Wikibooks

Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis/Węglowodory

< Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis

Alkany

edytuj

Cząsteczki alkanów

edytuj
Alkany to cząsteczki o wzorze sumarycznym CnH2n+2. Oznacza to, że na jeden atom węgla w cząsteczce alkanu przypada dwa razy tyle atomów wodoru + 2.

Poniższa tabela przedstawia alkany mające od 1 do 10 atomów węgla w cząsteczce:

Nazwa
Wzór sumaryczny
Metan
CH4
Etan
C2H6
Propan
C3H8
Butan
C4H10
Pentan
C5H12
Heksan
C6H14
Heptan
C7H16
Oktan (benzyna)
C8H18
Nonan
C9H20
Dekan
C10H22

Izomeria alkanów

edytuj
Izomerami nazywamy cząsteczki o takim samym wzorze sumarycznym, ale różnych wzorach strukturalnych.

Wzór strukturalny:

4CH3
|
CH3
-
3CH
-
2CH
-
CH3
|
1CH3

Kolorem pomarańczowym oznaczono łańcuch główny. Łańcuch główny to zawsze możliwie najdłuższy ciąg atomów w cząsteczce. Kolorem zielonym natomiast oznaczono podstawniki. Podstawniki to wszystkie cząsteczki przyłączone do łańcucha głównego.

Numery przy cząsteczkach w łańcuchu głównym to liczby oznaczające kolejność poszczególnych cząsteczek w łańcuchu. Numerację rozpoczynamy zawsze od strony, po której pierwszej występuje dowolny podstawnik, tutaj mogła to być strona dowolna.

Nazewnictwo

edytuj

Cząsteczki węglowodorów zawsze tak, aby jako ostatni element występowała nazwa łańcucha głównego, a pozostałe elementy były nazwami podstawników ułożonymi w porządku alfabetycznym. Zgodnie z powyższym przykładem:

dietylobutan
butan – łańcuch główny to butan
etylo – podstawnik etylowy
di- – występowanie dwóch podstawników etylowych

Jeżeli w cząsteczce mamy kilka rodzajów takich samych podstawników, przed nazwą każdego z nich dodajemy wtedy przedrostek „di-”.

Jeżeli w cząsteczce mamy podstawniki: jeden etylowy przy piątym atomie, dwa metylowe przy pierwszym i trzecim atomie łańcucha głównego i trzy propylowe przy drugim, siódmym i dziewiątym atomie, a łańcuch główny to cząsteczka nonanu, pełna nazwa to wtedy:

5 – etylo – 1, 3 – dimetylo – 2, 7, 9 – tripropylobutan
alfabetycznie: E (etylo), M (metylo), P (propylo)

Właściwości alkanów

edytuj

W warunkach normalnych:

Gazy Metan, etan, propan i butan (czyli cztery pierwsze alkany).
Ciecze Alkany mające w swojej cząsteczce od 5 do 16 atomów węgla są cieczami.
Ciała stałe Ciałami stałymi są wszystkie alkany mające w swojej cząsteczce 17 lub więcej atomów węgla.

Wszystkie alkany są palne, jednak w różnych stopniach (jedne bardziej, drugie mniej).

 
 To już wiesz: wyróżniamy spalanie całkowite, półspalanie oraz spalanie niecałkowite, których produktami są:
Spalanie całkowite CO2 + H2O
Półspalanie CO + H2O
Spalanie niecałkowite C + H2O

Przykład: 2C4H2O + O2 -> 19CO + 20H2O

Produktem półspalania metanu (przy obecności katalizatora) jest gaz syntezowy (2CO + 4H2).

Wszystkie alkany ulegają także reakcji substytucji (podstawienia) polegającej w ich przypadku na tym, że jeden z atomów wodoru alkanu zostaje zastąpiony atomem chloru z chlorowca (chlorowce to m.in. Cl - Cl, Br - Br).

Przykład: Produktami reakcji cząsteczki metanu z cząsteczką chlorowca są cząsteczka chlorometanu oraz cząsteczka chlorowodoru (cząsteczka metanu "wymienia się" z cząsteczką chlorowca atomem).

Warto zobaczyć: chlorometan, trichlorometan, tetrachlorometan.

Rzędowość węgla określa ilość atomów węgla, z którymi dany atom węgla jest bezpośrednio połączony, tak więc pierwszorzędowy atom węgla połączony jest tylko z jednym atomem węgla, drugorzędowy z dwoma itd.

Alkeny

edytuj

Cząsteczki alkenów

edytuj
Alkeny to węglowodory podobne do alkanów, jednak zawierające w cząsteczce dwa lub więcej wiązań podwójnych między atomami węgla. Alkeny to związki o wzorze sumarycznym CnH2n. Oznacza to, że na jeden atom węgla w cząsteczce alkenu przypada dokładnie dwa razy tyle atomów wodoru.

Jedno z wiązań w wiązaniu podwójnym w alkenie jest zawsze słabsze - wiązanie takie oznaczamy grecką literą pi (π), wiązanie silniejsze natomiast - literą sigma (σ).

W izomerii geometrycznej alkenów wyróżniamy dwa typy izomerów:

H
H
\
/
C
=
C
/
\
CH3
CH3
izomer cis


H
CH3
\
/
C
=
C
/
\
CH3
H
izomer trans
 
 Nazewnictwo alkenów jest bardzo podobne do nazwenictwa alkanów, obowiązują tutaj jednak pewne dodatkowe reguły:
  1. na końcu nazwy cząsteczki zamiast przyrostka "-an" występuje przyrostek "-en"
  2. przy przyrostku "-en" wpisujemy ilość wiązań podwójnych występujących w cząsteczce, np. okt - 3 - en lub 3 - okten, jeżeli wiązanie występuje przy 3 cząsteczce w związku,
  3. jeżeli w cząsteczce występują dwa wiązania podwójne dodajemy przedrostek "di-" do przyrostka "-en", np. oktan - 1, 3 - dien, ale zapis: 1, 3 - oktdien również jest poprawny.

Zapiszmy dla przykładu taki wzór:

CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Jak tutaj zapisać przy której cząsteczce występuje wiązanie? Przecież równie dobrze możemy napisać, że przy pierwszej jak i przy drugiej! Tak naprawdę nie ma to znaczenia, oba poniższe zapisy są więc poprawne:

heks - 1 - en
heks - 2 - en

Spróbujmy wypisać więc wszystkie izomery oktenu:

CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
okt - 1 - en
CH3 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
okt - 2 - en
CH3 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
okt - 3 - en
CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH3
okt - 4 - en

W porządku, wszystkie mają wzór C8H16, ale dlaczego są tylko 4 warianty? Przecież okten ma osiem atomów węgla, a nie cztery! Racja, ale przecież numerację możemy zacząć zarówno od lewej, jak i prawej strony, gdybyśmy więc poszli dalej, wciąż byłby to okt - 4 - dien, następnie okt - 3 - dien, a nie okt - 5 - dien itp.

Właściwości alkenów

edytuj

Alkeny, w przeciwieństwie do alkanów, ulegają reakcji addycji (przyłączania). Reakcja addycji w tym przypadku to reakcja, w której pęka słabsze wiązanie w wiązaniach podwójnych i przyłączane są w te miejsca atomy lub cząsteczki. Efekt reakcji jest podobny do efektu reakcji substytucji przy alkanach z tym, że tutaj dodajemy czasteczki, a nie podmieniamy.

Reguła Makownikova: atom wodoru zawsze przyłącza się do atomu węgla o niższej rzędowości (połączonego z większą ilością atomów węgla, a co za tym idzie - zwykle atomów wodoru w cząsteczkach alkenów).

Alkeny ulegają także reakcji uwodnienia. Reakcja ta polega tutaj na pęknięciu wiązania podwójnego i dołączeniu do alkenu dwuatomowej (składającej się z dwóch atomów) cząsteczki wodoru (H - H). Efektem takiej reakcji jest powstanie alkanu, np. dla propenu - propanu.

Wykryć obecność alkenu możemy na kilka sposobów, do najważniejszych należą jednak:

  1. użycie wody bromowej,
  2. użycie roztworu nadmanganianu potasu.

Efektem takiego działania przy obecności alkenu będzie odbarwienie powyższych cieczy.

 
 Ciekawostka: na skalę przemysłową alkeny otrzymuje się w reakcjach odwodornienia, odwodnienia oraz uwodornienia alkinów.

Kolejną własnością alkenów jest uleganie reakcji polimeryzacji. Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis/Węglowodory/Alkiny Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis/Węglowodory/Benzen Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis/Węglowodory/Naftalen i toluen Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis/Węglowodory/Gaz ziemny i ropa naftowa Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis/Węglowodory/Podsumowanie

Źródło: „https://pl.wikibooks.org/w/index.php?title=Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis/Węglowodory&oldid=48329”