Chemia organiczna/Alkany/Nomenklatura alkanów

Historia nazewnictwa związków organicznych

Mocznik.

Morfina.

Kwas barbiturowy.

Przed wprowadzeniem zasad nomenklatury, nowe związki były nazywane zgodnie z zamysłem odkrywcy. Na przykład, substancja wyizolowana przez Friedricha Wöhlera w 1828 r. z moczu została nazwana mocznikiem. Był to pierwszy związek organiczny zsyntetyzowany przez człowieka. Morfina, związek uśmierzający ból, wyodrębniony w 1804 roku, został tak nazwany od imienia greckiego boga snu, Morfeusza. Kwas barbiturowy, związek o działaniu uspokajającym, odkryty przez Adolfa von Baeyera w 1863 roku, nosi nazwę od imienia przyjaciółki uczonego, Barbary.

Kiedy liczba związków organicznych zaczęła rosnąć, pojawiła się konieczność utworzenia systemu nomenklatury. Obecnie stosowany system nazewnictwa jest zalecany przez IUPAC - Międzynarodową Unię Chemii Czystej i Stosowanej (ang. International Union of Pure and Applied Chemistry).

Nomenklatura alkanów normalnych

Nazwy alkanów prostych są tworzone w oparciu o liczbę atomów węgla w łańcuchu węglowym. Nazwy bazują na odpowiednich liczebnikach greckich z dodaniem przyrostka -an, który wskazuje na przynależność związku do grupy alkanów. Wyjątkiem są alkany o liczbie atomów węgla od jeden do cztery, których nazwy mają pochodzenie historyczne.

Nazwy alkanów normalnych

Liczba atomów węgla	Nazwa
1	Metan
2	Etan
3	Propan
4	Butan
5	Pentan
6	Heksan
7	Heptan
8	Oktan
9	Nonan
10	Dekan

Zasady nazewnictwa alkanów rozgałęzionych

Zgodnie z systemem nazewnictwa IUPAC, systematyczna nazwa chemiczna związku organicznego składa się z trzech części: przedrostka, rdzenia i przyrostka. Rdzeń określa liczbę atomów węgla, które znajdują się w łańcuchu węglowym. Przyrostek określa klasę związków organicznych, do której należy dany związek, a przedrostek wskazuje położenie grup funkcyjnych oraz podstawników usytuowanych w rdzeniu.

przedrostek —	rdzeń	— przyrostek
określa położenie podstawników	liczba atomów węgla	grupa związków
2-metylo —	prop	— an
2,3-dietylo —	heks	— an

Zasady nazewnictwa alkanów rozgałęzionych według IUPAC:

1. Określenie nazwy macierzystego węglowodoru.

Na początek należy znaleźć najdłuższy ciągły łańcuch węglowy obecny w cząsteczce. Jego nazwy używa się jako nazwy macierzystego węglowodoru, np.

Nazwany jako podstawiony heptan.	Nazwany jako podstawiony heksan.

Jeżeli są możliwe dwa różne łańcuchy tej samej długości, należy jako łańcuch macierzysty wybrać ten o większej liczbie punktów rozgałęzienia, np.

Prawidłowo - nazwany jako heksan z dwoma podstawnikami.
Nieprawidłowo - nazwany jako heksan z jednym podstawnikiem.

2. Numeracja atomów węgla w łańcuchu głównym.

Atomy węgla w łańcuchu macierzystym numeruje się, rozpoczynając od końca najbliższego pierwszemu punktowi rozgałęzienia. Ogólnie przyjmuje się, że podstawniki muszą mieć możliwie najmniejsze oznaczenia numeryczne, np.

Nazwany jako podstawiony heptan.

Pierwsze rozgałęzienie pojawia się przy C2. Gdyby numerować atomy od drugiego końca łańcucha, pierwsze rozgałęzienie pojawiłoby się przy C4, a więc dalej niż w przedstawionym przykładzie.

Jeżeli rozgałęzienie jest usytuowane w równej odległości od obydwu końców łańcucha macierzystego, wówczas numerowanie należy rozpocząć od końca bliższego drugiemu punktowi rozgałęzienia, np.

Związek jest nazwany jako podstawiony oktan. Podstawnik metylowy znajduje się przy czwartym atomie węgla. Gdyby rozpocząć numerację od przeciwnego końca łańcucha węglowego, podstawnik znajdowałby się przy piątym atomie węgla - byłaby to numeracja błędna.

W tym przypadku obie grupy metylowe znajdują się w odległości trzech atomów węgla od końca łańcucha. Kolejność numeracji atomów węgla jest uzależniona od położenia grupy etylowej.

3. Określenie i numeracja podstawników.

Następnym krokiem jest określenie położenia poszczególnych podstawników przez podanie numerów atomów węgla, do których są dołączone, np.

Położenie podstawników:

• na C3: —CH₃ (3-metylo);
• na C4: —CH₃ (4-metylo);
• na C6: —C₂H₅ (6-etylo).

Jeżeli do danego atomu węgla są przyłączone dwa podstawniki, obydwa oznacza się tym samym numerem, np.

Położenie podstawników:

• na C3: —CH₃ (3-metylo) oraz —C₂H₅ (3-etylo)
• na C4: —CH₃ (4-metylo)

4. Zapisanie nazwy.

Przedrostki w nazwie związku rozgałęzionego są zapisywane zgodnie z kolejnością alfabetyczną. Przedrostki rozdziela się łącznikami, zaś liczby przecinkami. W przypadku występowania dwóch lub więcej identycznych podstawników atosuje się przedrostki di-, tri-, tetra- itd. Przedrostki te nie mają wpływu na kolejność alfabetyczną podstawników, np.

4-etylo-2-metyloheptan	6-etylo-3,4-dimetylooktan	3-etylo-3,4-dimetyloheksan

5. Nazewnictwo złożonych podstawników.

Jeżeli podstawnik łańcucha głównego ma dodatkowe rozgałęzienie, najpierw należy nazwać właśnie ten podstawnik, np.

Związek jest nazwany jako 3,5,6-trójpodstawiony nonan. Podstawnik przy piątym atomie węgla jest jednostką zawierającą trzy atomy węgla oraz rozgałęzienie - podstawnik metylowy. Numerowanie atomów węgla w podstawniku rozgałęzionym rozpoczyna się od punktu dołączenia do łańcucha głównego. W tym przypadku podstawnik jest grupą 2-metylopropylową:

Podstawnik rozgałęziony zostaje ułożony w nazwie węglowodoru alfabetycznie, zgodnie z pierwszą literą jego nazwy i umieszczony w nawiasie, np.

3,6-dimetylo-5-(2-metylopropylo)nonan

Dalszy przykład:

Nazwany jako 2,5-dwupodstawiony nonan.

Grupa 1,2-dimetylopropylowa.

Nazwa związku: 5-(1,2-dimetylopropylo)-2-metylononan

Niektóre prostsze rozgałęzione grupy alkilowe zachowały swoje nazwy zwyczajowe. Można je stosować na równi z nazwami systematycznymi, np.

4-(1-metyloetylo)heptan lub 4-izopropyloheptan

Przedrostek izo- jest częścią nazwy grupy alkilowej i jest brany pod uwagę podczas ustalania kolejności alfabetycznej w nazwie związku, zaś przedrostki sec- i tert- nie. Dlatego grupy izopropylowa i izobutylowa znajdą się pod literą "i", natomiast grupy sec-butylowa i tert-butylowa zostaną umieszczone pod literą "b".