Wikibooks

Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis/Węglowodory/Alkeny

< Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis | Węglowodory

Alkeny

edytuj

Cząsteczki alkenów

edytuj
Alkeny to węglowodory podobne do alkanów, jednak zawierające w cząsteczce dwa lub więcej wiązań podwójnych między atomami węgla. Alkeny to związki o wzorze sumarycznym CnH2n. Oznacza to, że na jeden atom węgla w cząsteczce alkenu przypada dokładnie dwa razy tyle atomów wodoru.

Jedno z wiązań w wiązaniu podwójnym w alkenie jest zawsze słabsze - wiązanie takie oznaczamy grecką literą pi (π), wiązanie silniejsze natomiast - literą sigma (σ).

W izomerii geometrycznej alkenów wyróżniamy dwa typy izomerów:

H
H
\
/
C
=
C
/
\
CH3
CH3
izomer cis


H
CH3
\
/
C
=
C
/
\
CH3
H
izomer trans
 
 Nazewnictwo alkenów jest bardzo podobne do nazwenictwa alkanów, obowiązują tutaj jednak pewne dodatkowe reguły:
  1. na końcu nazwy cząsteczki zamiast przyrostka "-an" występuje przyrostek "-en"
  2. przy przyrostku "-en" wpisujemy ilość wiązań podwójnych występujących w cząsteczce, np. okt - 3 - en lub 3 - okten, jeżeli wiązanie występuje przy 3 cząsteczce w związku,
  3. jeżeli w cząsteczce występują dwa wiązania podwójne dodajemy przedrostek "di-" do przyrostka "-en", np. oktan - 1, 3 - dien, ale zapis: 1, 3 - oktdien również jest poprawny.

Zapiszmy dla przykładu taki wzór:

CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Jak tutaj zapisać przy której cząsteczce występuje wiązanie? Przecież równie dobrze możemy napisać, że przy pierwszej jak i przy drugiej! Tak naprawdę nie ma to znaczenia, oba poniższe zapisy są więc poprawne:

heks - 1 - en
heks - 2 - en

Spróbujmy wypisać więc wszystkie izomery oktenu:

CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
okt - 1 - en
CH3 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
okt - 2 - en
CH3 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
okt - 3 - en
CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH3
okt - 4 - en

W porządku, wszystkie mają wzór C8H16, ale dlaczego są tylko 4 warianty? Przecież okten ma osiem atomów węgla, a nie cztery! Racja, ale przecież numerację możemy zacząć zarówno od lewej, jak i prawej strony, gdybyśmy więc poszli dalej, wciąż byłby to okt - 4 - dien, następnie okt - 3 - dien, a nie okt - 5 - dien itp.

Właściwości alkenów

edytuj

Alkeny, w przeciwieństwie do alkanów, ulegają reakcji addycji (przyłączania). Reakcja addycji w tym przypadku to reakcja, w której pęka słabsze wiązanie w wiązaniach podwójnych i przyłączane są w te miejsca atomy lub cząsteczki. Efekt reakcji jest podobny do efektu reakcji substytucji przy alkanach z tym, że tutaj dodajemy czasteczki, a nie podmieniamy.

Reguła Makownikova: atom wodoru zawsze przyłącza się do atomu węgla o niższej rzędowości (połączonego z większą ilością atomów węgla, a co za tym idzie - zwykle atomów wodoru w cząsteczkach alkenów).

Alkeny ulegają także reakcji uwodnienia. Reakcja ta polega tutaj na pęknięciu wiązania podwójnego i dołączeniu do alkenu dwuatomowej (składającej się z dwóch atomów) cząsteczki wodoru (H - H). Efektem takiej reakcji jest powstanie alkanu, np. dla propenu - propanu.

Wykryć obecność alkenu możemy na kilka sposobów, do najważniejszych należą jednak:

  1. użycie wody bromowej,
  2. użycie roztworu nadmanganianu potasu.

Efektem takiego działania przy obecności alkenu będzie odbarwienie powyższych cieczy.

 
 Ciekawostka: na skalę przemysłową alkeny otrzymuje się w reakcjach odwodornienia, odwodnienia oraz uwodornienia alkinów.

Kolejną własnością alkenów jest uleganie reakcji polimeryzacji.

Źródło: „https://pl.wikibooks.org/w/index.php?title=Wikipedysta:Sniper89/Brudnopis/Węglowodory/Alkeny&oldid=42605”